Wednesday, 10 May 2017

kimia Organik Sintesis : Eusiderin


TOTAL SYNTHESIS OF (±)-EUSIDERIN K AND (±)-EUSIDERIN J
Eusiderin merupakan suatu senyawa yang berasal dari kulit dan kelopak Licaria chrysophylla. Jenis produk alami yang mengandung cincin 1,4-benzodioxane memiliki sitotoksik, hepatoprotektif, dan aktivitas biologis lainnya.
Pada penulisan ini dilakukan sintetis untuk untuk mendapatkan ( ±) -Eusiderin K dan (± ) -Eusiderin J, di mana reaksi Claisen Penataan ulang digunakan untuk sebuah Ord kelompok aril 4-hydroxy-3,5-dimetoksi dan 3,4-dihidroksi-5-metoksi gugus aril.
Seperti ditunjukkan dalam Skema , pirogalol mudah dikonversi menjadi trimetil pirogalol ( 2). Reaksi 2 dengan ZnCl 2 dan asam propionat menghasilkan fenol 2,6dimethoxy ( 3) yield 81%. 7 Senyawa 4, tersedia dalam hasil kuantitatif belakang dengan reaksi 3 dengan bromida alil, dilakukan Claisen Penataan ulang dalam tabung tertutup untuk memberikan ( 5) di> yield 99%. Senyawa 5 diperlakukan dengan PdCl 2 dalam metanol untuk senyawa ff ord ( 6) yield 88%.
Sintesis dari unit lain ( 9) juga mulai dari pirogalol, yang selektif dilindungi oleh (CH3)2 SO4 dengan Na2B4O7.10H20 untuk senyawa ( 7), yang diubah menjadi senyawa ( 8) dan ( 9) yield tinggi dengan prosedur yang sama dengan yang digunakan untuk 5. senyawa 6 dan 9 dikonversi menjadi ( ) -Eusiderin K sebagai campuran dari isomer (cis dan trans) 8 dengan oksida perak sebagai reagen pengoksidasi.
Kemudian ( ) -Eusiderin K dilindungi oleh CH 3 Saya dalam kondisi dasar untuk sebuah trans ff ord ( ) -Eusiderin J. Dalam reaksi ini, isomer cis dikonversi ke isomer trans secara eksklusif dalam kondisi basa 5.


Sumber :
Xiaobi Jing , Wenxin Gu , Pingyan Bie , Xinfeng Ren & Xinfu Pan .TOTAL SYNTHESIS OF (±)-EUSIDERIN K AND (±)- EUSIDERIN J.